Chemie a život – Hořký pomeranč: Zhubněte a zklidněte se | Populárně vědecký časopis Chemie a život 2021 č. 1

Citrusy! Jsou tak krásné, voňavé, šťavnaté a barevné! Jsou obdivováni, hodováni a samozřejmě ošetřováni. Citron je uznávaný lidový lék na posílení imunitního systému; Když v Rusku začala epidemie Covid, cena citronů několikrát vyskočila. Náš příběh však není o něm, ale o oranžovém Citrus aurantium.

Název „pomeranč“ pochází z latinského „pomum aurantium“ – zlaté jablko. Ale to je jen jedno z mnoha jmen. Rostlina je známá jako bigardie, quinotto a sevillský pomeranč, protože se v Seville pěstuje již více než 800 let a vyrábí se z ní marmelády, sirupy a šťávy, které jsou dodnes velmi oblíbené. Přezdívalo se mu také hořký a kyselý pomeranč, aniž by se řešilo, zda v jeho chuti převládá hořkost nebo kyselost.

Hořký pomeranč je malý stálezelený strom vysoký asi pět metrů. Jeho domovinou je zjevně Indie, odkud rostlina přišla do západní a jihozápadní Asie a poté do Středomoří. Pomeranče se dnes pěstují v subtropech na různých kontinentech, používají se k dochucení a okyselení všech druhů jídel a nápojů. Hořký pomeranč je ceněn jako léčivé ovoce i Avicenna (980-1037) zařazoval do svých receptů pomerančový džus. Tradiční čínská medicína používá kůru nebo sušené ovoce po staletí k léčbě různých žaludečních onemocnění. V Jižní Americe se hořký pomeranč používá k léčbě nespavosti, úzkosti a epilepsie. Hořký pomeranč se používá především ve formě extraktů a silic.

Vodné nebo alkoholové extrakty z hořkého pomeranče se získávají ze sušených nezralých (zelených) plodů sbíraných v květnu až červnu. Jsou užívány ke snížení chuti k jídlu, hubnutí a zvýšení výdrže, proto je extrakt z hořkého pomeranče oblíbený mezi sportovci. V různých zemích bylo provedeno asi 20 dvojitě zaslepených klinických studií extraktu z hořkého pomeranče a jeho hlavní účinné látky, protoalkaloidu p-synefrinu. Účastníků bylo bohužel málo, celkem 360 lidí.

Klinické studie potvrdily, že extrakt z hořkého pomeranče, samotný nebo v kombinaci s dalšími složkami, včetně kofeinu, skutečně zrychluje metabolismus. Lidé, kteří užívali tyto léky po dobu 6-12 týdnů, ztratili několik kilogramů. Při kombinaci užívání extraktu s dietou a cvičením bylo dosaženo rekordní hodnoty přibližně šest a půl kilogramu.

U sportovců zapojených do silového tréninku 100 mg p-synefrinu denně zrychlilo metabolismus a zvýšilo vytrvalost. Sportovci dokázali zvýšit svou tréninkovou zátěž přibližně o 10 %.

Zdálo by se, že toho využijte a buďte šťastní, ale milovníkům hořkého pomeranče stála v cestě vážná fyziologická a právní překážka.

Svou strukturou se p-synefrin podobá alkaloidu efedrinu. Efedrin a jeho izomery se vážou na různé typy adrenergních receptorů, zejména interakce s α-adrenergními receptory zužuje krevní cévy a interakce s β-1-adrenergními receptory stimuluje srdeční funkci. Proto efedrin zvyšuje srdeční frekvenci a krevní tlak. Podobným způsobem působí i syntetický izomer p-synefrinu, m-synefrin. A samotný p-synefrin způsobuje bušení srdce a hypertenzi u potkanů ​​a myší. To přirozeně vedlo k závěru, že p-synefrin má na lidi nežádoucí vedlejší účinek. Proč zvyšovat krevní tlak u obézních pacientů, kteří chtěli jen zhubnout, nebo u sportovců zvedajících činky?

V důsledku toho získalo použití přípravků z hořkého pomeranče velké množství kontraindikací. Jeho extrakty a šťávy se nedoporučují hypertonikům, lidem s onemocněním štítné žlázy, ledvin, jater nebo srdce, duševními či epileptickými chorobami, pacientům užívajícím některé léky, dětem a kojícím matkám. Léky na spalování tuků s p-synefrinem byly zakázány National Collegiate Athletic Association, která pořádá sportovní soutěže na vysokých školách a univerzitách v USA a Kanadě, a US Food and Drug Administration – slavná FDA.

Odborníci však tvrdí, že došlo k tragické chybě. Protoalkaloid p-synefrin je derivátem fenylethylaminu, nikoli fenylpropylaminu, jako je efedrin. Jeho hydroxylová skupina je v poloze para fenolického kruhu spíše než v poloze meta jako u m-synefrinu. Tyto strukturální rozdíly mění stereochemii, farmakokinetiku, afinitu k adrenergním receptorům a farmakologické vlastnosti molekuly. Oranžový p-synefrin interaguje spíše slabě s α- a β-1-adrenergními receptory a nemá prakticky žádný vliv na kardiovaskulární systém. Zároveň však dobře interaguje s β-3 adrenergními receptory, které neregulují puls a krevní tlak, ale zvyšují schopnost těla spalovat tuky.

A co pokusy na zvířatech? V tomto případě udělali medvědí službu: p-synefrin se váže na adrenergní receptory hlodavců desetkrát snadněji než na lidské a výsledky získané u potkanů ​​nelze extrapolovat na lidi. Asi 30 klinických studií zkoumalo možnou toxicitu hořkého pomeranče a všechny prokázaly, že extrakty a p-synefrin při dodržení doporučeného dávkování nepoškozují kardiovaskulární systém. Vědci také nezjistili žádné nežádoucí účinky na jaterní enzymy, funkci ledvin nebo biochemické složení krve.

Otázka, jaké dávkování lze považovat za neškodné, zůstává otevřená. Je dokázáno, že můžete bezpečně přijmout 100 mg p-synefrinu denně. Pokud jej zkombinujete s kofeinem, jak to mnozí dělají, 70 mg p-synefrinu a 400 mg kofeinu vašemu zdraví neuškodí. Pro jistotu můžete tyto látky užívat v různou dobu.

Kromě studií potvrzujících bezpečnost p-synefrinu existují také zkušenosti milionů lidí, kteří denně polykají extrakt z hořkého pomeranče, pijí citrusové šťávy obsahující 20-25 mg p-synefrinu na sklenici (240 ml) a nepijí stěžují si na srdce, ledviny, játra nebo štítnou žlázu. Vyšší dávky však mohou být škodlivé. Jistý člověk po užití 500 mg p-synefrinu ucítil silný tlukot srdce. Bohužel plné složení výživového doplňku, který užíval, zůstalo neznámé. Problém bezpečnosti hořkého pomeranče tedy čeká na konečné řešení.

Mimochodem, o dávkách. Existuje syntetický p-synefrin, což je směs L- a D-izomerů, a v hořkém pomeranči je látka přítomna jako L-izomer. Protože D-izomer je neaktivní, syntetický p-synefrin má přibližně poloviční aktivitu než přírodní.

Možná se p-synefrin váže nejen na adrenergní receptory. Je známo, že interaguje s neuromidinovým receptorem, který se nachází v hypotalamu a reguluje mimo jiné chuť k jídlu a energetickou rovnováhu. Ale tato data byla získána na buněčné kultuře. V těle musí p-synefrin překonat hematoencefalickou bariéru, aby se dostal do hypotalamu, a zda to dokáže, není známo.

V tradiční čínské medicíně se vodný extrakt z hořkého pomeranče používá k léčbě deprese, na kterou se míchá s extrakty z plodů jasmínu gardénie a kůry magnólie lékařské. Lék se jmenuje Zhi-Tzu-Hou-Po, nebyl testován na klinice, pouze na potkanech, pomáhá jim.

Obvykle se jako antidepresivum a sedativum nepoužívá extrakt, ale esenciální olej z hořkého pomeranče. Získává se hydrodestilací čerstvých produktů: kůry, listů a květů (olej z květů se nazývá neroli). Jedná se o hořkou, velmi aromatickou tekutinu. Olej se na rozdíl od extraktu skládá především z těkavých látek. Hlavní těkavou látkou neroli je linalool, olej z listů je bohatý na linalylacetát. Peelingový olej obsahuje d-limonen, d-linalool, N-acetyloktopamin, kyselinu gama-aminomáselnou a další složky. Těkavé látky silice působí na centrální nervový systém – hypotalamus, hipokampus a čichový sulcus – snižují krevní tlak, uvolňují a zklidňují.

Tyto vlastnosti byly testovány v několika dvojitě zaslepených studiích provedených v různých zemích. Pomerančové silice snižují úzkost pacientů očekávajících nepříjemný zákrok: návštěva zubaře, operace nohou v celkové anestezii, aspirace kostní dřeně (odběr vzorků). Uklidňují ženy při prvním porodu a muže v nemocnici. Uklidnění je obvykle doprovázeno poklesem krevního tlaku, pulsu a dechové frekvence. Vědci nepozorovali žádné nežádoucí vedlejší účinky.

Olej se používal různými způsoby: rozprašoval se ve vzduchu, vdechoval, dával matce pod nos gázou nasáklou olejem a dokonce se polykal.

Co se týče úlevy od bolesti, olejíček bohužel nezabral. Pacienty chřadnoucí v čekárně zubaře zuby nebolely méně, i když se postižení uklidnili. Zajímavé je, že ne každý ocenil vůni oleje stříkaného v prostoru recepce. Někteří pacienti mu vůbec nevěnovali pozornost.