MODERNÍ PYRETHRINY A PYRETHROIDY – Studentské vědecké fórum

V zemědělství je poptávka po velkém množství organických sloučenin. Například látky jako pyrethriny a pyretroidy se používají k hubení hmyzu.

Pyrethrin (přírodního původu) je rostlinný insekticid, který je silným kontaktním jedem pro hmyz. Složení přírodní směsi obsahuje estery kyseliny (+)-trans-chryzantémové a cyklické ketoalkoholy (pyrethrolon, cinerolon, jasmolon) – pyrethrin I, cinerin I, jasmolin I a estery kyseliny (+)-trans-pyrethrin a stejné ketoalkoholy – pyrethrin II, pyrethrin II.

Pyrethriny I a II tvoří asi 70 %, cineriny I a II – 19-24 %, jasmolíny I a II – 7-9 %. Snadno proniká do těla hmyzu, způsobuje paralýzu a následnou smrt. Nevýhody pyrethrinu: může být rychle metabolizován v těle hmyzu: paralyzovaní jedinci se mohou “zotavit” a obnovit normální životní aktivitu, proto se po ošetření prostor pyrethrem doporučuje zamést a zničit paralyzovaný hmyz; nízká fotochemická stabilita: vlivem světla a se zvyšující se teplotou vzduchu insekticidní aktivita klesá.

K izolaci pyrethrinů se rozemleté ​​suché květy pyrethra (heřmánku dalmatského) extrahují hexanem (nebo dichloretanem, petrolejem atd.), rozpouštědlo se oddestiluje a výsledný 30% koncentrát pro čištění se extrahuje methanolem a následně se ošetří aktivním uhlím. Vzhledem k jejich sklonu k fotooxidaci nejsou pyrethriny vhodné pro použití v terénu; Obvykle se používají v obytných prostorách a v potravinářském průmyslu, někdy v chovu zvířat. Pro teplokrevné živočichy jsou pyretriny relativně málo toxické (LD50 570-1500 mg/kg).

Pyrethroidy jsou skupinou insekticidů, syntetických analogů přírodních pyrethrinů, které zahrnují sloučeniny jim podobné povahou a mechanismem fyziologického účinku, ale někdy se výrazně liší chemickou strukturou. Výhody pyretroidů jsou následující vlastnosti: selektivní toxicita; schopnost modifikovat každou část molekuly při zachování aktivity; zachování vysoké insekticidní účinnosti a minimální toxicity pro ryby; možnost tvorby půdních insekticidů a účinných fumigantů.

Pyrethroidy první generace: allethrin (pinamin) a jeho izomery, neopinamin (tetramethrin) a další. Vyznačují se rychlým insekticidním účinkem, nízkým stupněm foto- a tepelné stability a krátkodobým reziduálním působením na ošetřené povrchy. Vystavení tomuto typu pyrethroidů má za následek zvýšenou aktivitu hmyzu, třes, zhoršenou koordinaci pohybů a knockdown.

Pyrethroidy druhé generace: resmethrin, tetramethrin atd. Negativní vlastností pyretroidů druhé generace je jejich nízká fotostabilita.

Sloučeniny třetí generace: permethrin, cypermethrin a jeho izomery (alfamethrin a zeta-cypermethrin, beta-cypermethrin), sumicidin (fenvalerát a jeho izomer esfenvalerát), bifenthrin, cyhalothrin a jeho izomer lambda-cyhalothrin, atd.

Pyrethroidy druhé a třetí generace se vyznačují vysokou insekticidní aktivitou. Sloučeniny tohoto typu také způsobují hyperaktivitu, ztrátu koordinace, třes a paralýzu hmyzu. Působí poněkud pomaleji než pyrethroidy první generace, ale mají dlouhodobý reziduální účinek na ošetřené povrchy. Syntetické pyretroidy jsou navíc lipofilní látky, které jsou dobře zadržovány kutikulou listu a pronikající do nich v omezené míře poskytují hluboký insekticidní účinek. Některé z nejběžnějších pyretroidů v současnosti jsou deltamethrin a cypermethrin a jejich izomery. Nejvíce studované jsou estery chrysanthemumové kyseliny (tzv. Pyrethroidy první generace (I), například allethrin, resmethrin, tetramethrin, fenothrin k oxidaci jsou pyrethroidy druhé generace-estery 3- (2,2-dihalovinyl) -2,2-dimethylcyklopropanekarboxylové kyseliny, například permethrin (iii; x = y = c), LD50 450 mg / kg); amethrin (III; x = y = Br, r = cn), LD50 200 mg/kg a fenvalerát (IV), LD50 mg/kg Tyto sloučeniny mají široké spektrum účinku, jsou účinné při velmi nízkých aplikačních dávkách – obvykle od 128 do 50451 g/ha, a pro deltamethrin, nejaktivnější z moderních insekticidů, je aplikační dávka 16–300 g/ha, stejně jako mnoho jiných zemědělských plodin a zahrad.

LITERATURA:

1. Kravcov, A.A. Přípravky na ochranu rostlin /A.A. Kravcov, N.M. Golyshin // – M.: Kolos, 1984. – 175 s.

2. Melnikov, N.N. Pesticidy. Chemie, technologie a aplikace/ N.N. Melnikov // – M.: Mir. 1987 — 710 s.

3. Tkačev, A.V. Pyrethroidní insekticidy – analogy přírodních ochranných látek rostlin./ A.V. Tkachev // Sorov vzdělávací časopis, roč