Metan. Velká ruská encyklopedie
Metan CH4 je nasycený uhlovodík obsahující jeden atom uhlíku v uhlíkovém řetězci. Bezbarvý plyn, bez chuti a zápachu, lehčí než voda, nerozpustný ve vodě a nemísí se s ní.
Všechny alkany jsou látky, které mají podobné fyzikální a chemické vlastnosti a liší se jednou nebo více skupinami –CH2– od sebe navzájem. Takové látky se nazývají homology, a řada látek, které jsou homology, se nazývá homologická řada.
Vůbec prvním zástupcem homologní řady alkanů je metan CH4nebo H-CH2–H.
Homologní řada může pokračovat postupným přidáváním skupiny –CH2– do uhlovodíkového řetězce alkanu.
| Alkanové jméno | Alkanový vzorec |
| Metan | CH4 |
| Etan | C2H6 |
| Propan | C3H8 |
| Butan | C4H10 |
| pentan | C5H12 |
| Hexan | C6H14 |
| Heptan | C7H16 |
| Oktan | C8H18 |
| Nonan | C9H20 |
| Děkan | C10H22 |
Obecný vzorec homologní řady alkanů CnH2n + 2.
První čtyři členy homologní řady alkanů jsou plyny, C5-C17 – kapaliny počínaje C18 – pevné látky.
V molekule metanu jsou vazby C–H. Vazba C–H je kovalentní a slabě polární. Toto je jednoduchá vazba σ. Atom uhlíku v metanu tvoří čtyři vazby σ. V důsledku toho je hybridizace atomu uhlíku v molekule methanu sp 3:
Když se vytvoří vazba C–H, sp 3 -hybridní orbital atomu uhlíku a s-orbital atomu vodíku se překrývají:
Čtyři hybridní orbitaly sp 3 atomu uhlíku se vzájemně odpuzují a jsou umístěny v prostoru tak, že úhel mezi orbitaly je maximální možné.
Proto jsou čtyři hybridní orbitaly uhlíku v alkanech nasměrovány v prostoru pod úhlem 109 o 28′ navzájem:
To odpovídá tetraedrické struktuře molekuly.
| Například, v molekule metanu CH4 atomy vodíku se nacházejí v prostoru ve vrcholech čtyřstěnu, jehož středem je atom uhlíku |
Metan není charakterizován přítomností izomery – ani strukturní (izomerie uhlíkového skeletu, poloha substituentů), ani prostorové.
Metan je nasycený uhlovodík, takže nemůže vstupovat do adičních reakcí.
Metan se vyznačuje následujícími reakcemi:
- rozklad,
- substituce,
- oxidace.
Ke štěpení slabě polárních vazeb C–H dochází pouze homolytickým mechanismem za vzniku volných radikálů.
Proto se metan vyznačuje pouze tím radikální reakce.
Metan odolný vůči silným oxidačním činidlům (KMnO4K2Cr2O7 , Atd.), nereaguje s koncentrovanými kyselinami, zásadami, bromovou vodou.
<strong>1. Substituční reakce</strong>
Metan se vyznačuje radikálními substitučními reakcemi.
<strong>1.1. Halogenace</strong>
Metan reaguje s chlorem a bromem ve světle nebo při zahřátí.
Když se methan chloruje, nejprve se vytvoří chlormethan:
Chlormethan může dále reagovat s chlorem za vzniku dichlormethanu, trichlormethanu a tetrachlormethanu:
| Chemická aktivita chloru je vyšší než u bromu, takže dochází k chloraci rychle a bez rozdílu. |
Dochází k bromaci pomaleji.
Substituční reakce v alkanech probíhají podle mechanismus volných radikálů.
Volné radikály R∙ jsou atomy nebo skupiny vzájemně propojených atomů, které obsahují nepárový elektron.
První etapa. Zahájení řetězce.
Pod vlivem kvanta světla nebo při zahřátí se molekula halogenu rozpadne na dva radikály:
Volné radikály jsou velmi aktivní částice, které se snaží vytvořit vazbu s nějakým jiným atomem.
Druhá fáze. Vývoj řetězce.
Halogenový radikál interaguje s molekulou alkanu a odebírá z ní vodík.
V tomto případě se vytvoří přechodná částice – alkylový radikál, který zase interaguje s novou nerozloženou molekulou chloru:
Třetí etapa. Přerušení obvodu.
Když dojde k řetězovému procesu, radikály se dříve nebo později srazí s radikály, vytvoří molekuly a radikálový proces skončí.
Mohou se srazit stejné i různé radikály, včetně dvou methylových radikálů:
<strong>1.2. Nitrace metanu</strong>
Metan interaguje se zředěnou kyselinou dusičnou radikálovým mechanismem při zahřátí na 140 o C a pod tlakem. Atom vodíku v methanu je nahrazen nitroskupinou NO2.
<strong>2.</strong> <strong>Reakce rozkladu metanu (d</strong> <strong>ehydrogenace, pyrolýza)</strong>
Při pomalém a dlouhodobém zahřívání na 1500 o C se metan rozkládá na jednoduché látky:
Pokud proces zahřívání metanu probíhá velmi rychle (asi 0,01 s), dochází k intermolekulární dehydrogenaci a vzniká acetylen:
Pyrolýza metanu – průmyslová metoda výroby acetylenu.
<strong>3. Oxidace metanu</strong>
Alkanes – nízkopolární sloučeniny, proto za normálních podmínek neoxidují ani silná oxidační činidla (manganistan draselný, chroman či dichroman draselný atd.).
<strong>3.1.</strong> <strong>Kompletní oxidace – spalování</strong>
Alkany hoří za vzniku oxidu uhličitého a vody. Spalovací reakce alkanů je doprovázena uvolňováním velkého množství tepla.
Obecná rovnice pro spalování alkanů je:
Když alkany hoří v nedostatku kyslíku, může vznikat oxid uhelnatý CO nebo saze C.
Průmyslový význam má reakce oxidace metanu s kyslíkem na jednoduchou látku – uhlík:
Tato reakce se používá k výrobě sazí.
<strong>3.2.</strong> <strong>katalytická oxidace</strong>
- Při katalytické oxidaci methanu kyslíkem je možná tvorba různých produktů v závislosti na podmínkách procesu a katalyzátoru. Možná tvorba methanolu, mravenčího aldehydu nebo kyseliny mravenčí:
- Parní reformování metanu je důležité v průmyslu: oxidace metanu vodní párou při vysoké teplotě.
Produktem reakce je takzvaný „syntézní plyn“.
<strong>1. Interakce halogenalkanů s kovovým sodíkem (Wurtzova reakce)</strong>
Jedná se o jednu z laboratorních metod získávání alkanů. V tomto případě je uhlíková kostra zdvojená. Reakce je vhodnější pro výrobu symetrických alkanů. Metan tímto způsobem nelze vyrobit.
<strong>2. Vodná nebo kyselá hydrolýza karbidu hliníku</strong>
Tento způsob výroby se používá v laboratoři k výrobě metanu.
<strong>3. Dekarboxylace solí karboxylových kyselin (Dumasova reakce)</strong>
Dumasova reakce – jedná se o interakci solí karboxylových kyselin s alkáliemi při fúzi.
R-COONa + NaOH → R–H + Na2CO3
Dekarboxylace je odstranění (eliminace) molekuly oxidu uhličitého z karboxylové skupiny (-COOH) nebo organické kyseliny nebo karboxylátové skupiny (-COOMe) soli organické kyseliny.
Když octan sodný během fúze reaguje s hydroxidem sodným, tvoří se methan a uhličitan sodný:
<strong>4. Fischer-Tropschova syntéza</strong>
Ze syntézního plynu (směs oxidu uhelnatého a vodíku) lze za určitých podmínek (katalyzátor, teplota a tlak) získat různé uhlovodíky:
Jedná se o průmyslový proces výroby alkanů.
Metan lze získat Fischer-Tropschovou syntézou:
<strong>5.</strong> Výroba metanu v průmyslu
Metan se vyrábí v průmyslu z ropy, uhlí, zemního plynu a souvisejícího plynu . Při rafinaci ropy se využívá rektifikace, krakování a dalších metod.
Oblasti odbornosti: Organické sloučeniny Molekulární vzorec: CH₄ Molární hmotnost: 16,04 g/mol Bod tání: -182,48 °C Bod varu: -161,49 °C Stav agregace: Plynný Jiné názvy: Firedamp
Chemické sloučeniny Chemické sloučeniny
Metan, první člen homologní řady alkanů, CH4. Metan je bezbarvý plyn bez zápachu; tpl -182,48 °C, t.tžok -161,49 °C, hustota 0,415 kg/m3 (při -164 °C), hustota vzhledem ke vzduchu 0,554 (při 20 °C); rozpustný v ethanolu, etheru, tetrachlormethanu, uhlovodících, těžce rozpustný ve vodě. Hoří slabým plamenem, spalné teplo 56 MJ/kg; tvoří se vzduchem výbušné směsi (5–15 % obj. CH4), která je příčinou výbuchů v uhelných dolech; teplota samovznícení 537,8 °C. Netoxický.
Metan je hlavní složkou přírodních hořlavin (až 98 % objemu), souvisejících ropných a důlních plynů; vznikající při tepelném zpracování ropy a ropných produktů, koksování a hydrogenaci pevných fosilních paliv, v důsledku anaerobní (metanové) fermentace celulózy a biochemického hnití organické hmoty za účasti metanotvorných bakterií (bioplyn včetně bahenního plynu uvolňovaného ze dna stojatých vod obsahuje 60–65 % CH4).
Metan se účastní radikálních procesů typických pro alkany – halogenace, sulfochlorace, nitrace atd., ale má menší reaktivitu. Specifické pro metan jsou: vysokoteplotní katalytická interakce s vodní párou vedoucí k tvorbě syntézního plynu; oxidativní dehydrodimerizace na ethylen a jiné uhlovodíky; přímá katalytická oxidační přeměna na methanol a formaldehyd.
V průmyslu se metan izoluje ze zemního nebo krakovaného plynu nízkoteplotní destilací nebo adsorpcí na zeolitech a získává se také katalytickou hydrogenací CO a CO2. Slouží k získávání syntézního plynu (používá se k výrobě čpavku, methanolu, uhlovodíků, kyseliny octové, acetaldehydu atd.), vodíku, acetylenu, sazí (sazí), methylchloridu, methylenchloridu, chloroformu, tetrachlormethanu, kyanovodíku, sirouhlíku, nitromethanu, fluorovaných uhlovodíků aj. Metan se používá jako bioplyn a palivo v přírodním, koksovém.
Zveřejněno 23. června 2022 ve 15:58 (GMT+3). Naposledy aktualizováno 23. června 2022 ve 15:58 (GMT+3). Kontaktujte redakci
Oblasti odbornosti: Organické sloučeniny Molekulární vzorec: CH₄ Molární hmotnost: 16,04 g/mol Bod tání: -182,48 °C Bod varu: -161,49 °C Stav agregace: Plynný Jiné názvy: Firedamp
- Vědecký a vzdělávací portál “Velká ruská encyklopedie”
Vytvořeno s finanční podporou Ministerstva digitálního rozvoje, komunikací a masových komunikací Ruské federace.
Osvědčení o registraci hromadných sdělovacích prostředků EL č. FS77-84198, vydané Federální službou pro dohled nad komunikacemi, informačními technologiemi a hromadnými komunikacemi (Roskomnadzor) dne 15. listopadu 2022.
ISSN: 2949-2076 - Zakladatel: Autonomní nezisková organizace „Národní vědecké a vzdělávací centrum „Velká ruská encyklopedie“
Šéfredaktor: Kravets S.L.
Telefon redakce: +7 (495) 917 90 00
E-mailem Redakční e-mail: [email protected]
- © ANO BRE, 2022 – 2024. Všechna práva vyhrazena.
- Podmínky použití informací. Veškeré informace zveřejněné na tomto portálu jsou určeny pouze pro osobní potřebu a nejsou předmětem další reprodukce.
Mediální obsah (ilustrace, fotografie, videa, zvukové materiály, mapy, naskenované obrázky) lze použít pouze se svolením držitelů autorských práv. - Podmínky použití informací. Veškeré informace zveřejněné na tomto portálu jsou určeny pouze pro osobní potřebu a nejsou předmětem další reprodukce.
Mediální obsah (ilustrace, fotografie, videa, zvukové materiály, mapy, naskenované obrázky) lze použít pouze se svolením držitelů autorských práv.