Imidacloprid. Vlastnosti, vlastnosti, rozsah použití

Číslo CAS: 105827-78-9
Hrubý vzorec: C9H10ClN5O2
Vzhled: Bílý prášek.
Chemický název a synonyma: Imidacloprid, 1-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-imidazolidinimine; ((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-2-imidazolidinimine
Fyzikálně-chemické vlastnosti:
Molekulová hmotnost 255.66 g/mol
Hustota 1,54
Teplota tání 144 °C
Rozpustnost ve vodě 0,061 g / 100 ml při 20ºC
Rozdělovací koeficient oktanol-voda (Kow) 2: 0,57 při 21 °C
Henryho konstanta 2: 1,7 x 10-10 Pa m3/mol
Tlak par 7: 3 x 10-12 mmHg při 20 °C.
Nebezpečné produkty rozkladu vznikající při požáru jsou oxidy uhlíku, oxidy dusíku (NOx), chlorovodík.

Popis:

Látka imidacloprid působí jako systémový insekticid, toxický pro centrální nervový systém hmyzu a patří do třídy chemikálií nazývaných neonikotinoidní insekticidy, což jsou zase syntetické deriváty nikotinu, alkaloidové sloučeniny nacházející se v listech tabáku a mnoha dalších. rostliny.

Imidakloprid jsou bezbarvé krystaly s mírným, ale charakteristickým zápachem a vysokou rozpustností ve vodě, což způsobuje, že imidacloprid rychle vyluhuje půdu, čímž omezuje jeho dlouhodobé použití proti půdnímu hmyzu.

Chemicky je imidacloprid imidazolidin, což je N-nitroimidazolidin-2-imin nesoucí (6-chlor-3-pyridinyl)methylový substituent v poloze 1. Hraje roli agonisty nikotinového acetylcholinového receptoru, neonikotinoidního insekticidu, a xenobiotikum a genotoxin. Imidakloprid je součástí imidazolidinů a monochlorpyridinu. Vzniká z 2-chlorpyridinu.

Imidacloprid se poprvé začal používat jako pesticid v polovině 90. let 20. století.

Imidakloprid je systémový insekticid, což znamená, že ho rostliny získávají z půdy nebo listů a šíří se stonky, plody a květy rostliny. Hmyz, který požírá nebo saje šťávu z ošetřených rostlin, také požírá imidacloprid. Jakmile hmyz obdrží toxin, jeho nervový systém je poškozen a nakonec zemře.

Imidacloprid není příliš toxický pro ptáky a ryby, i když to do značné míry závisí na druhu, ale je velmi toxický pro včely a jiný hmyz. Úloha, pokud vůbec nějaká, imidaklopridu při poruchách včelstev není dosud jasná. Vědci prokázali, že rostliny pěstované v půdě ošetřené imidaklopridem mohou mít ve svém nektaru a pylu rezidua v úrovních nižších než ty, které by mohly při laboratorních pokusech způsobit expozici včel. Dnes vědci aktivně studují účinky imidaklopridu na včely a další bezobratlé.

Použití:

Imidacloprid jako účinná látka je široce používán v agroprůmyslové výrobě pesticidů a jako součást kompozitních přípravků.

Ve veterinární medicíně je imidacloprid běžnou složkou takových léků, jako jsou kohoutkové kapky proti ektoparazitům (Advocate, Advantage a další produkty Bayer), antiparazitní obojky (například Foresto od Bayer), spreje pro aplikaci na kůži a vlnu a některé další prostředky. Pro použití v zemědělství na rostlinách se používají různé preparativní formy ve formě prášků, roztoků, koncentrátů a gelů.

Imidacloprid je rozpustný ve vodě a v prostředí se pomalu rozkládá, takže jej lze aplikovat na rostliny, čímž poskytuje ochranu proti hmyzu během růstu. V současnosti se používá na kukuřici, řepku, bavlnu, čirok, cukrovou řepu, sóju a okrasné rostliny, stejně jako na velkou většinu ovocných a zeleninových plodin, včetně jablek, třešní, broskví, pomerančů, bobulovin, listové zeleniny, rajčat a brambor. Použití imidaklopridu bylo studováno v řadě studií s nepříznivými environmentálními důsledky, včetně syndromu kolapsu včelstev a ztráty počtu ptáků v důsledku klesající populace hmyzu. To vedlo k moratoriím a zákazům používání imidaklopridu v Evropě.

Příjem:

Způsob výroby imidaklopridu zahrnuje reakci 2-nitroiminoimidazolidinu s 2-chlor-5-chlormethylpyridinem v přítomnosti uhličitanu alkalického kovu v organickém rozpouštědle. Stechiometrické množství 2-chlor-5-chlormethylpyridinu se postupně přidá ke směsi odpovídajícího stechiometrického množství 2-nitroiminoimidazolidinu a organického rozpouštědla za podmínek refluxu.

Působení na tělo:

Imidakloprid se váže na nikotinové acetylcholinové receptory buňky. U savců jsou tyto receptory umístěny v buňkách centrálního a periferního nervového systému. U hmyzu jsou omezeny na centrální nervový systém. Při středních dávkách dochází k nervové stimulaci, zatímco vysoké hladiny nadměrně stimulují a blokují receptory, což způsobuje paralýzu a smrt. Nikotinové acetylcholinové receptory jsou aktivovány neurotransmiterem acetylcholinem. Acetylcholin je štěpen acetylcholinesterázou, aby zastavil signály z těchto receptorů. Acetylcholinesteráza však nemůže neonikotinoid degradovat, a proto je vazba nevratná. Protože se většina neonikotinoidů váže mnohem silněji na neuronální receptory hmyzu než na neuronální receptory savců, jsou tyto insekticidy selektivně toxičtější pro hmyz než pro savce. Nízkou toxicitu imidaklopridu pro savce lze vysvětlit z velké části nepřítomností nabitého atomu dusíku při fyziologickém pH. Nenabitá molekula může proniknout hematoencefalickou bariérou hmyzu, zatímco hematoencefalická bariéra savců ji odfiltruje. Neonikotinoid imidacloprid patří pro svou nízkou toxicitu a další příznivé vlastnosti mezi nejpoužívanější insekticidy na světě. Pro člověka jsou některé produkty rozkladu neonikotinoidů stále toxické. Tuto skutečnost je třeba vzít v úvahu při práci s pesticidem.

Byly identifikovány dvě hlavní metabolické dráhy odpovědné za degradaci imidaklopridu. Prvním je oxidativní štěpení, při kterém vzniká kyselina 6-chlornikotinová, která je konjugována s glycinem za vzniku konjugátu typu hippurové kyseliny. Tyto dva metabolity společně představovaly většinu identifikovaných metabolitů nebo asi 30 % získané radioaktivní značky. Menším množstvím se zdá být dechlorace pyridinylové skupiny, produkující 6-hydroxynikotinovou kyselinu a její derivát, kyselinu methylmerkapturovou, pravděpodobně jako degradační produkt glutathionového konjugátu. Kyselina 6-methylmerkapto-nikotinová konjugovaná s glycinem a konjugát glycinu představovaly 5,6 % získaného radioaktivního indikátoru. Druhý důležitý biodegradační krok začíná hydroxylací imidazolidinového kruhu v poloze 4 nebo 5, asi 16 % získané radioaktivní značky je identifikováno jako součet 4- a 5-hydroxyimidaklopridu. Ztrátou vody vzniká olefinová sloučenina. Tyto biotransformační produkty a nezměněná mateřská sloučenina byly vylučovány močí a stolicí, zatímco guanidinová sloučenina byla méně důležitým metabolitem a byla eliminována pouze stolicí.

Toxikologické údaje:

Orálně LD50 potkan – 410 mg/kg

Pro inhalaci použijte LC50 – potkan -> 5,323 mg/m3

Dermální kontakt LD50 – potkan -> 5000 mg/kg